С лета 1895 года «Общество Киево-Воронежской железной дороги» приступило к строительству новой магистрали, которая в будущем должна была соединить Киев с Москвой. В конце июля 1899 года объявили, что с 1 августа 1899 года имеет быть открыто правильное движение поездов на участке Москва-Брянск. Состоялось торжественное открытие нового пути. Преосвященный Нестор окропил ленту святой водой и при громких криках «Ура!» первый пассажирский поезд тронулся в путь в сторону Переделкина. И потянулись в наше Переделкино зажиточные люди, чтобы в красивом месте Подмосковья построить дачи для отдыха. В печатных источниках можно встретить такие данные: к 1917 году в поселках Чоботы, Лазенки и Лукине существовало около 100 дач.
Дачу для своей жены книгопечатник А. Левенсон доверил построить самому модному в то время архитектору Ф. Шехтелю. Федор Осипович Шехтель оправдал доверие заказчика. В 1900 году на высоком берегу Сетуни возник расписной деревянный терем. До сих пор дача Левенсона считается самым оригинальным произведением известного мастера в неорусском стиле. Не сохранились работы архитектора в том же стиле, спроектированные им в 1901 году для проходившей в Глазго международной выставки. Поэтому наш чоботовский теремок был уникальным произведением мастера, который необходимо было сохранить. Но во времена советской власти дача была превращена в коммуналку. Дом перестраивали, достраивали. Печи топили углем, и им завален был навес, пристроенный к дому. К 70 годам от прежнего великолепия здания оставалась только невозмутимая птица «Сирин» с гордо поднятой косичкой, украшавшая в былые времена шпиль «теремка». Единственное деревянное творение архитектора Ф. Шехтеля пришлось разобрать полностью. В настоящее время реконструкцию этой дачи можно увидеть на улице Чоботовский проезд.
Дача, которая стояла на месте Дома культуры «Луч» ул. Чоботовский проезд принадлежала с 1900 года московскому городскому голове Челнокову М.В. Крупный промышленник, домовладелец, общественный деятель, Челноков был депутатом II—IV Государственных Дум; с 1914 по 1917 год — московским городским головой, одним из лидеров кадетской партии.
Двухэтажный дом рядом с Домом Культуры «Луч», который сгорел совсем недавно уже в XXI веке, в советское время занимал Чоботовский поссовет. На первом этаже располагалась Чоботовская библиотека. Построил эту бывшую дачу управляющий кондитерской фабрики Эйнема – Гейс Ю.Ф.ьВ 1922 году фабрика стала называться «Красный Октябрь». В даче Гейса размещались при Советах различные учреждения. Поселковые власти выехали из этого дома с образованием Солнцевского района Москвы, а библиотека переехала в новое помещение в район Солнцева в начале 90-х годов.
Дачу, где в советское время был Дом отдыха ЦК ВЛКСМ, построил, по рассказам старожил, врач Черноховский. В этом доме до ареста подолгу жил известный лидер комсомола Александр Васильевич Косарев.
15 апреля 1961 года, на следующий день после торжественной встречи на Красной площади, первый космонавт Земли Юрий Алексеевич Гагарин со своей семьей стали гостями Дома отдыха ЦК ВЛКСМ в Переделкине. Позже неоднократно Юрий Гагарин бывал в этом доме отдыха. В разное время здесь отдыхали поэты, композиторы, знаменитые спортсмены.
От Дома приемов в Переделкине ЦК ВЛКСМ избавился еще в 80-е годы. В последние годы дачу разобрали и перестроили. До последнего ремонта здесь располагалась «Вилла Переделкино».
При советской власти первые участки для застройки в Чоботах получили жители села Федосьино. В 20-30 годах в Чоботовские дачи стали заселяться работники московских фабрик и заводов, которым давали здесь жилплощадь. В других открывались государственные учреждения. В домах помещика Леонова был открыт Противотуберкулезный диспансер и санаторий. Сейчас на этой территории размещается авторемонтная мастерская и частные владения. На даче фабриканта Людкевича открыли детский дом им. Савельева.
Дети из этого детдома ходили учиться в Чоботовскую школу до его закрытия в середине 60-ых годов.
В поселке Чоботы до 1933 года своей школы не было. Ребятишки ходили учиться в Суково и Федосьино. После постановления о всеобщем обязательном образовании сначала в одной из дач открыли начальную школу, а затем перед войной построили кирпичное двухэтажное просторное здание. Эту школу закончили многие коренные жители Переделкина. Были у этой школы добрые традиции и прекрасные учителя. Частыми гостями школы становились писатели, которые жили рядом в «Городке писателей»; ветераны компартии и Великой Отечественной войны. В память о героях войны в школе был создан прекрасный музей, основанный на документах, которые собирали ученики под руководством учителей. Они же стали инициаторами открытия стелы-памятника погибшим воинам-землякам.
Утром 18 февраля 1947 года наша Чоботовская школа проснулась знаменитой. В этот день было опубликовано обращение коллектива школы ко всем школьникам страны, которое вызвало массовое юннатское движение «Украсим родину садами!». На этот патриотический призыв откликнулись учащиеся многих школ нашей страны. Десятки писем приходили в школу из Сибири, Дальнего Востока, Северного Урала. В первые послевоенные годы, когда страна только заживляла раны, возникла острая необходимость действительно украсить садами выжженную и разоренную землю. В Чоботовской школе силами педагогов и учащихся был создан сад на полутора гектарах земли, теплицы, опытные участки, на которых школьники занимались селекцией и с гордостью получали грамоты и подарки на ВДНХ за проделанную работу.
5 сентября 2013 г.